Isomería espacial o estereoisomería
Presentan
estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y
sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los
mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero
su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
espacial de sus átomos.
Los isómeros
tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para
visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional,
según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de
enlaces simples, o no.
Otra
clasificación los divide en enantiómeros
(son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes
especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans
(antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros
conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros
que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces)
Isomería geométrica o cis-trans
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
- forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
- forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
Isomería
óptica o Enantiomería
Dos enantiómeros
de un aminoácido
genérico
Cuando un
compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con
cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros,
formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos
están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.1
Los isómeros
ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro,
como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades
físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada en diferente dirección:
- un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
- el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
Otra forma
de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura
D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura
es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero
dextrógiro o forma (+).
Formas R y S
del bromoclorofluorometano.
Si una
molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n
isómeros ópticos.
También
pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se
utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues,
hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
Isomería conformacional
En este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
